五、有机化合物的特点
有机化合物的结构特点,决定了有机物具有与无机物不同的性质。
1.可燃性
与无机化合物全然不同,大部分有机化合物都能燃烧,包括人们在日常生活中所经常接触的木材、纸张和干燥的动植物体。此外,还有产自地下的石油和天然气,以及一系列的人造制品,如酒精、丙酮、乙醚、苯等。燃烧对有机化合物而言,是一个重要的化学反应过程,通过对它的了解和认识,不仅弄清了化学中的一个重要基本原理,还推进了化学学科的发展,同时奠定了分析有机化合物的基础。因为大部分有机化合物经燃烧产生二氧化碳和水,说明有机化合物是由碳、氢、氧所组成;如还有二氧化氮产生,则说明该化合物还含有氮元素。这结果进一步说明当前所讨论的有机化学是以碳元素为主体的化学。必须指出,还有少部分有机化合物是不会燃烧的,如卤仿;有些还可作为灭火剂,如四氯化碳等,这与化合物所含的元素组成和结构有关。
2.熔、沸点低
在常温下无机化合物大多为固态,为液态和气态者较为少见,它们的熔点很高,大部分在600℃以上,因此极少有人关心它的存在形式。有机化合物在常温下呈现气态、固态、液态者都有,液态者沸点较低,固态者有明显的熔点,大都在40~300℃,超过400℃者较少。造成这状况的原因有二:一是无机物绝大多数是以离子键相键合,整个晶体是由正、负离子以静电引力相吸引的方式所形成,要使分子形成行动自由的液态体系必须给予较大的能量才能破坏分子间的引力。二是无机化合物的分子在形成固态时,其堆积十分规则,特别是以离子键方式堆砌的固态,是一个十分紧密的固体,有机化合物都以共价键相结合,分子间的聚集是借助于分子间的引力,是微弱的偶极矩引力和更微弱的范德华力。另外,有机分子的形状是各种各样的,十分不规则的,不可能形成紧密的堆砌。因此无机分子可以堆砌成牢固的墙,而有机分子堆在一起就是一堆乱石。这就导致有机分子具有多种多样的存在形式和低沸点、低熔点的特点。
3.溶解性差异
绝大多数无机化合物属离子键化合物,因此其大多数化合物易溶解于强极性溶剂水中。有机化合物则不同,将依据其各自的极性和结构状况而表现出不同的溶解性能。例如极性强的甲醇、乙醇、乙酸等可与水无限互溶,而极性较弱的丁醇、戊醇、乙酸乙酯等能适当溶解于水或中等极性的溶剂,而弱极性者只能溶解于弱极性的或非极性的溶剂,如苯、环己烷和高级烷烃等只能溶解于石油醚。此处体现了“相似相溶”的规则,所谓相似相溶原理,是指极性相似的化合物才能相互溶解;极性不相似的化合物不能相互溶解。如:
氯化钠(极性)+水(极性):相溶
花生油(弱极性)+水(极性):不溶
苯(非极性)+四氯化碳(非极性):相溶
大多数的有机物,为非(弱)极性分子,故一般难溶于水,而易溶于另一种有机溶剂中。而无机化合物大多为离子型,极性强,所以,易溶于水而难溶于有机溶剂。我们也可根据这条原理,选择极性相似的溶剂将所需成分(如中药活性成分)提取出来。
4.反应速度较慢
无机反应绝大部分是离子间的反应,其反应速度极快,可在瞬间完成。例如常见的沉淀反应,当沉淀剂滴入时即见沉淀。又如某些颜色反应,也是反应剂滴入即见颜色变化。有机反应却显然不同,一般来说它需要较长时间以完成反应,反应时间长短不等,当然也有极快的定性反应和有机炸药爆炸反应。在有机反应中为加快反应速度经常采用加热,加催化剂或辐照技术等以加速反应。一般有机反应在加热时,每增加10℃可增加反应速度1~2倍。若采用催化剂,则视所用催化剂而定,最典型的例子是许多生化反应,它们在一般条件下是不能进行的,但在某些特定的催化剂——各种各样酶的存在下,反应就能按要求进行。
5.反应和产物复杂
在无机反应中,一个反应物在固定反应条件下,其反应产物比较单纯,变化较少。有机反应却并非如此,它可以有多种副反应,产物复杂。因为有机分子是由较多的各种原子所组成的一个复杂分子。在发生有机反应时,各个原子都有可能成为反应点,并发生反应,只是它们各自发生反应的几率不同而已,一般所列该化合物的反应式只是其主要的反应式,而其他可能发生的反应均可认为是副反应。所以有机反应很难以其反应式作定量计算。通常某反应的产量能达到理论产量的60%~70%就算是比较满意的结果。这个百分比通常称为收率,同时也产生了许多难以分离的复杂混合物,给主产物的分离、纯化带来了不少麻烦。
6.组成复杂,异构体多
有机分子的一个特点是组成复杂,它除了可含有许多个碳原子外,还可以有其他各种元素存在,如前所说氢、氧、氮、硫、磷和卤素等。由此可见,随着各元素的数目和种类的不同,将会产生不计其数的化合物。此外,即使是在分子式相同的情况下,也可以有许许多多不同的化合物。这种情况在无机化合物中是不多见的。因为无机分子较简单,其分子式与结构式间的差异较小,基本可代表该化合物。有机化合物的分子式则不然,分子式相同可以有多个结构式,即有多个化合物,或称异构体。这种现象在有机化学中称为同分异构现象,此外还有更为复杂的空间异构现象,并以特有的立体化学给以阐明。所以有关有机化合物结构的描述、鉴别和鉴定都将作为有机化学的重要内容。除了有机分子本身所致外,其来源也是造成有机化合物复杂性的重要原因。不论是合成物还是天然产物都是一种复杂的混合物,都要经过繁杂的步骤以得到纯净物。以中药而言,其所含的有机化合物不仅种类多,而且异构体复杂,对其分离纯化的难度更大。因此有机化合物的提取、分离和纯化也是有机化学的重要内容之一。
7.化合物功能的多样性
在一个有机分子往往含有一个以上的活泼基团,这导致了它的多功能性。例如氨基酸、羟基酸蛋白质、核酸化合物。随着人们对有机化合物多功能性的不断研究和了解,这些特点在药学方面已获得了不少应用,尤其是在药剂方面更为突出,例如表面活性剂、长效制剂、薄膜包衣剂等,都是按需在有机分子中引进合适的基团,从而使其适应临床治病的需要。